Charlie è stato uno dei primi ladri catturati dall'Uomo Ragno dopo una rapina in un magazzino isolato.[2]
Qualche tempo dopo, Charlie e alcuni altri teppisti furono visti inseguiti in una gioielleria dall'Uomo Ragno, che li ha bloccò con la ragnatela prima che potessero derubarla. Tuttavia, Charlie minacciò di citare in giudizio l'Uomo Ragno per aggressione e percosse; costringendolo a fuggire quando chiamò la polizia, dal momento che tutte le prove lo facevano sembrare colpevole.[3]
Dopo aver rapinato una banca, Charlie e la sua banda affrontarono Unus l'Intoccabile.[4]
Poco tempo dopo, Charlie incontrò di nuovo l'Uomo Ragno mentre cercava l 'ISO-36 rubato dal Coordinatore[5]
In seguito si rifiutò di fornire qualsiasi informazione a Patch, pur essendo un informatore.[6]
Spidey incontrò di nuovo Charlie con altri teppisti in un club privato che stavano facendo il racket. Durante il combattimento, Charlie gli lanciò una specie di granata miniaturizzata che stordì Spidey e li lasciò scappare.[7]
Qualche tempo dopo, insieme a Big Eddie e Rocky, Charlie fu sorpreso a rubare pellicce dal Calabrone, che li sconfisse e li consegnò alla polizia.[8]
Poco tempo dopo, mentre Charlie e altri criminali stavano parlando di assumere Stilt-Man per uccidere Foggy Nelson prima delle elezioni a procuratore distrettuale, furono attaccati da Devil e furono costretti a fuggire in auto.[9]
Charlie continuò la sua carriera criminale per diversi anni. Durante quel periodo, fu arrestato dall'Uomo Ragno altre quattro volte. Ogni volta, l'Uomo Ragno non riconosceva Charlie come qualcuno che aveva catturato prima.[10]
Charlie come Crook-Man.
Un giorno, Charlie stava rapinando un uomo anziano all'hotel Top of New York (fingendo di avere una pistola), quando venne interrotto dall'Uomo Ragno. Charlie fuggì, ma l'Uomo Ragno non fu in grado di seguirlo immediatamente perché si era verificata un'altra emergenza. Uomo Ragno cercò Charlie nel corso della giornata, ma non riuscì a trovarlo. Il giorno successivo, Charlie tentò di scippare una borsa, solo per essere fermato di nuovo dall'Uomo Ragno. Uomo Ragno ancora non riconobbe Charlie, nonostante lo avesse cercato il giorno prima. Charlie cercò di scappare minacciando l'Uomo Ragno con una pistola scarica, ma l'Uomo Ragno mise fuori combattimento Charlie e lo intelaiò per la polizia. Charlie si riprese e la ragnatela si dissolse prima dell'arrivo della polizia, quindi Charlie fuggì.[10]
Charlie salva Sarah.
Il giorno successivo, Charlie scoraggiato decise di provare un ultimo grande colpo prima di ritirarsi dal crimine per sempre.[10] Disegnò un costume che includeva una finta cintura esplosiva e usando il nome Crook-Man interruppe un gala di beneficenza al Top of New York e minacciò di far scattare i suoi esplosivi a meno che tutti non avessero consegnato i propri oggetti di valore. L'Uomo Ragno arrivò e, sapendo che gli esplosivi erano falsi grazie al suo senso di ragno, affrontò Crook-Man. Tuttavia, furono interrotti da un'esplosione sul tetto dell'hotel e da un black-out, entrambi causati dal nemico dell'Uomo ragno Electro. Uomo Ragno se ne andò per prendersi cura di Electro e, nel panico che ne seguì, Charlie fu in grado di abbandonare il suo costume da Crook-Man e poi salvare la pubblicista del Daily Bugle, Sarah Klein dall'essere calpestata dalla folla. Acclamato come un eroe (e non riconosciuto come Crook-Man da nessuno), Charlie venne premiato con una prima pagina al Bugle da J. Jonah Jameson.[10]